พระอานนท์เป็นพระภิกษุอุปัฏฐานของพระพุทธเจ้า ก่อนท่านรับตำแหน่งนี้ เคยมีพระภิกษุหลายรูป ทำหน้าที่นี้มาก่อน แต่ท่านเหล่านั้นรับหน้าที่ดังกล่าวไม่นาน ก็กราบทูลลาพระพุทธเจ้าออกไป ผู้รับหน้าที่อุปัฏฐานพระพุทธเจ้าเป็นเวลานานที่สุดจนพระพุทธเจ้านิพพาน จึงได้แก่พระอานนท์ โดยความสัมพันธ์ทางพระญาติ พระอานนท์มีศักดิ์เป็นพระอนุชาหรือน้องชายของพระพุทธเจ้า เพราะบิดาของ ท่านเป็นน้องชายของบิดาของพระพุทธเจ้า นี่ว่าอย่างสามัญ ตลอดเวลาที่รับหน้าที่อุปัฏฐากพระพุทธเจ้า พระอานนท์ตามเสด็จพระพุทธเจ้าไปทุกหนทุกแห่ง คอยปรนนิบัติอุปัฏฐากพระพุทธเจ้ามิได้บกพร่อง ด้วยเหตุดังกล่าวท่านจึงไม่มีเวลาบำเพ็ญกิจส่วนตัว พรรคพวกรุ่นเดียวกันที่ออกบวชพร้อมกัน (ยกเว้น พระเทวทัต) ต่างได้สำเร็จอรหันต์กันทั้งสิ้น ส่วนพระอานนท์ได้สำเร็จมรรคผลเพียงชั้นโสดาเท่านั้น
เมื่อพระพุทธเจ้าจวนจะนิพพาน ท่านจึงมีภาระเพิ่มมากขึ้นเหนื่อยทั้งกายและใจ ใจท่านว้าวุ่นไม่เป็นส่ำ พอได้ยินพระพุทธเจ้าบอกพระสงฆ์เกี่ยวกับเรื่องพระองค์จะนิพพาน พระอานนท์ไม่อาจจะอดกลั้น ความเสียใจและอาลัยพระพุทธเจ้าไว้ได้ ท่านจึงหลบหลีกออกจากที่เฝ้า เข้าไปยังวิหารแห่งหนึ่ง ไปยืนอยู่ข้างบานประตูวิหาร มือเหนี่ยวสลักเพชรหรือลิ่มสลักกลอนประตูแล้วร้องไห้ โฮๆ พลางรำพันว่าตัวเรา ยังเป็นอริยบุคคลชั้นต่ำ ยังไม่สำเร็จอรหันต์ พระพุทธเจ้าผู้ทรงเป็นทั้งพระศาสดาและพระเชษฐา ของเราก็จักมานิพพานจากเราไปก่อนเสียแล้ว
พระพุทธเจ้าทรงเห็นพระอานนท์หายไปจากที่เฝ้า จึงตรัสถามพระสงฆ์ถึงพระอานนท์ ทรงทราบแล้ว รับสั่งให้ท่านเข้าเฝ้า แล้วตรัสพระธรรมเทศนาเตือนสติพระอานนท์ว่า อย่าได้เศร้าโศกเสียใจ ตอนหนึ่ง พระพุทธเจ้าตรัสบอกอานนท์ว่า ท่านเป็นคนมีบุญ อย่าได้ประมาท เมื่อพระองค์นิพพานแล้วไม่ช้า ท่านจักได้สำเร็จอรหันต์ (พระอานนท์ได้สำเร็จอรหันต์ภายหลังพระพุทธเจ้านิพพานได้สามเดือน)
อย่าเลย อานนท์ เธออย่าเศร้าโศกร่ำไรไปเลย เราได้บอกไว้ก่อนแล้วไม่ใช่หรือว่า ความเป็นต่างๆ ความพลัด พราก ความเป็นอย่างอื่นจากของรักของชอบใจทั้งสิ้นต้องมี เพราะฉะนั้น จะพึงได้ในของรักของชอบใจนี้ แต่ที่ไหน สิ่งใด เกิดแล้ว มีแล้ว ปัจจัยปรุงแต่งแล้ว มีความทำลายเป็นธรรมดา การปรารถนาว่า ขอสิ่งนั้น อย่าทำลายไปเลย ดังนี้ มิใช่ฐานะที่จะมีได้ ดูกรอานนท์ เธอได้อุปัฏฐากตถาคตด้วยกายกรรม วจีกรรม มโนกรรม อันประกอบด้วยเมตตา ซึ่งเป็นประโยชน์เกื้อกูล เป็นความสุข ไม่มีสอง หาประมาณมิได้มาช้า นาน เธอได้กระทำบุญไว้แล้ว อานนท์ จง ประกอบความเพียรเถิด เธอจักเป็นผู้ไม่มีอาสวะโดยฉับพลัน ฯ..
ที. มหา. ๑๐/๑๓๕/๑๓๙
41 ซอยพัฒนาการ 64 ถนนพัฒนาการ แขวงประเวศ เขตประเวศ กรุงเทพฯ 10250